Após semanas de busca por gravadoras, Brown assinou um contrato com a Jive Records na véspera de Natal de 2004.
Na época, ele largou a décima série em sua escola Essex High School na Virgínia, em favor de um tutor. Brown começou a gravar seu novo álbum de estreia em Miami, Flórida , com Mark Pitts, um representante da Jive A&R que ajudou Brown a assinar com o selo.
Breezy trabalhou em 50 canções antes de chegar às 14 faixas finais para serem incluídas em seu primeiro álbum. O álbum foi inicialmente intitulado “Young Love”, no entanto, com essa ideia para o título do álbum foi descartada como sendo “muito infantil”.
O álbum inteiro levou menos de oito semanas para ser produzido. Lançado em 29 de novembro de 2005, estreou como número #2 na Billboard 200, com vendas superiores a 154 mil cópias, Chris Brown se tornou um sucesso comercial com o tempo, vendendo mais de dois milhões cópias nos Estados Unidos, onde foi certificado duas vezes platina pela RIAA, e três milhões de cópias em todo o mundo.
O álbum também rendeu ao Chris Brown suas duas primeiras indicações ao Grammy de “Melhor Novo Artista” e “Melhor Álbum de R&B Contemporâneo” no Grammy Awards.
